11月10日，体育新闻传来消息，曼联近期遭遇挑战，《太阳报》的曼联跟队记者Samuel Luckhurst在最新文章中揭示了球队内部存在的问题。
据该记者透露，曼联的更衣室内出现了一些令人不齿的“背后插刀”行为，例如一位资深球员的代理人竟然在暗中向媒体泄露信息，对与他争夺同一位置的球员进行诋毁。这种行为使得英力士所宣称的“业界顶级表现”变得荒谬可笑。曼联曾自豪地宣布，他们耗资5000万英镑建造的新卡灵顿训练中心，其医疗设备与英超任何俱乐部相媲美。但即便舍什科已经超过五周未曾登场，曼联的医疗团队仍然花费了大量时间才确定了其伤情的严重性，这一状况无疑令人感到荒诞。
在上一赛季，卢克肖作为首发球员参加了全部38场英超比赛，然而本赛季他的表现有所下滑，缺席的比赛场次甚至超过了出场的次数。曼联管理团队私下对未能成功引进纽卡斯特左后卫刘易斯·霍尔表达了遗憾之情。卡里克理应更加注重个人利益，而不是让海文、达洛特和马兹拉维等球员勉强填补左后卫的位置，他本应直接派遣哈里·阿马斯这位合格的左后卫上场。截至目前，阿马斯本赛季仅在英超联赛中一次被列入替补名单，为了争取在冬季转会窗口获得转会机会，他已经更换了两位经纪人。
在赛场之上，一位年仅19岁的球员要么能一夜成名，要么可能遭遇职业生涯的低谷。若阿马斯的表现不尽如人意，卡里克完全有能力向众人指出，正是董事会在转会窗口关闭之际，选择了保留这位经验丰富的资深左后卫。然而，这与卡里克一贯的谦逊态度相悖，他曾在幕后目睹穆里尼奥如何以严格的管理方式塑造卢克肖，并对后者表示了内心的同情。
随着卡里克登上穆里尼奥曾占据的教席，他的执教手法却更贴近索尔斯克亚而非穆氏。尽管他坚守自我，但这种做法在很大程度上导致了他的挫折，因为他未能展现出更为坚决的态度，进而助长了队伍中的自满情绪。弗莱彻双胞胎的晋升引发了部分年轻球员的不满，这对兄弟因此遭受了网络上的恶意攻击，一位青年队球员的家长对他们的批评尤为激烈。
卡里克对于直面冲突的倾向缺失，最终在他离开米德尔斯堡的职位上画下了不愉快的句点。有球员观察到，在决定将他们从比赛阵容中剔除时，他甚至未能鼓起勇气正视他们的视线。卡里克习惯性地选择在球员们自行离开俱乐部健身设施之后，单独进行一对一的告知，以规避在集体场合中公布人事调整。几名球员曾故意选择在同一时间结束训练，意图给等待在外的卡里克带来意外。就在那一刻，他们明显感受到了他眼神中的回避。
众多了解卡里克的人士透露，他对于批评的声音尤为敏感。在一场新闻发布会上，有记者就他在米德尔斯堡的教练生涯提出质疑，指出他似乎缺乏足够的热情，这一指责立即激发了卡里克的敏感反应。甚至，连为他撰写自传的亨利·温特也开始公开发表对卡里克管理才能的疑问。
在卡里克初期成为穆里尼奥助手之时，本报记者对其进行了独家对话。这一时期正值曼联在联赛杯点球对决中败给德比郡之后。然而，那天更为轰动的消息是穆里尼奥撤除了博格巴的副队长职位。在采访中，卡里克的面容透露出疲惫之色，他似乎对其他事物无暇顾及。显而易见，那六个月与穆里尼奥共事的经历，对卡里克后来的执教理念产生了深远的影响。
近期，曼联所面临的困境实际上源自一位年仅15岁的年轻球员。俱乐部曾向JJ·加布里埃尔保证，他将入选联赛杯与布莱顿的赛事名单，这一承诺随即引发了外界对卡里克是否被高层强行指定人选的广泛猜测。与此同时，作为队长和去年最佳球员的B费，在本赛季的表现上也遭遇了困难。卡里克坚称，关于JJ·加布里埃尔的出场尚未有明确决定，然而这一说法与俱乐部官方发布的消息存在出入。
当一切运转顺畅之际，卡里克时常与教练团队一同前往高尔夫场地放松身心。有一次，一位会员在当地俱乐部目睹了他手持饮品稍作休息。正值曼联全力争夺欧冠席位的关键时期，周中的赛事安排相对宽松，卡里克及教练团得以有暇享受一场18洞的挥杆之乐。面对询问会所路线的球迷，卡里克保持沉默，最终是性格更为开朗的助教乔纳森·伍德盖特伸出援手，提供了答案。
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